Si les Leafs gagnent, Plante fera un don de 500 $ à la Fondation MLSE et 500 $ supplémentaires à l'organisme de bienfaisance de l'équipe. À l'inverse, si le Tricolore gagne, Tory enverra 500 $ à la Fondation des Canadiens pour l'enfance et 500 $ de plus à l'organisme de bienfaisance de l'équipe. Le gagnant s'est toutefois engagé à verser 500 $.
Le perdant doit également envoyer de la bière ainsi que certains des meilleurs plats locaux au maire de l'équipe gagnante. La mairesse a mentionné avoir bien hâte de manger un sandwich au peameal bacon, un plat signature de Toronto, à la suite du triomphe du CH, tandis que Tory rêve à un sandwich au smoked meat à la suite de la victoire des Leafs.
Pour couronner le tout, la ville perdante devra hisser le drapeau de l'équipe gagnante à son hôtel de ville.
La série Toronto-Montréal débute jeudi soir à Toronto. C'est la première fois en 42 ans que les deux équipes se rencontrent en séries éliminatoires.
Si la série se rend au sixième match, le CH a annoncé qu'ils auront 2 500 partisans au Centre Bell.
Ils seront les premiers partisans à un match de la division Nord de toute la saison.